岡崎城西高等学校は、２年間の「安城学園女子短期大学附属高等学校岡崎城西分校」の時代を経て、昭和３９年（１９６４）からは独立校「岡崎城西高校学校」となり、半世紀の歴史を持つこととなった。本校の歴史を校長ごとの時代区分で見ると、創設期（昭和３７年～３８年　渡辺平三郎、昭和３９年～４３年　岩城留吉・寺部清毅）・基礎確立期（昭和４４年～５５年　鈴木修）・充実期（昭和５６年～平成４年　富田太）・改革発展期（平成５年～８年　寺部曉、平成９年～２１年　村上脩一）である。

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１６歳～１８歳世代の人口の変化や公立高校の入試制度の変化も本校の教育の歴史に大いに影響を与えてきた。このような外部の教育環境の変化に対しては、第５代寺部・第６代村上時代にソフト面の改革で対応した。「新教育目標 Self-control & Communication」「男女共学校への移行」「２学期制導入」を取り入れ、「学力向上を目指す生徒」「活力ある生徒」「節度ある生徒」の育成を教育の中心に据えた。
また平成１１年（１９９９）に、３７年間の男子校の歴史にピリオドをうち共学校となったことは開学以来最大の変革であった。初年度は１５２名の女子生徒を迎え、新入生６７８名１７クラスでスタートした。少子化への対応と教育の翼の拡大としての男女共学化は、その後の１４年間にしっかりと根を下ろし、女子生徒の明るさと積極性によって、本校が「楽ではないが楽しい学校」として地域に認められることなり、西三河における私立高校としての立ち位置も明確になってきた。

５０周年記念事業
岡崎城西高等学校は安城学園創立５０年目の昭和３７年（１９６２）４月１日開校したが（岡崎市明大寺茶屋１７の仮校舎）、現在の岡崎市中園町川成９８の地に校舎建築起工式を行った９月２６日を創立記念日としている。平成２３年（２０１１）は創立５０年目の年となる。通例としては、５１年目の平成２４年（２０１２）が創立５０周年となるが、安城学園１００周年と重なるのを避け、５０年目に主な記念式典・記念事業を行うことにした。
この５０周年の事業として校門の改修が行なわれた。
旧校門は昭和４４年（１９６９）に造られたものである。門柱は岡崎城の石垣をイメージしたものであった。しかし、のり面の傾斜が急なため、大型バスの入構の妨げになっていた。また、外周道路への見通しが悪く、全校の３分の２が自転車通学である本校では、安全性に問題があった。記念事業としては、記念館・体育館などの案も出されたが、費用と実用性の面から、かねてより懸案であった校門の改修に決定し、諸手続きを経て、５０周年記念事業実行委員長・同窓会会長である藤田重行氏に校門の改修を依頼した。設計は浅岡設計事務所で、「無限の可能性」「飛翔」をイメージして設計された。門扉を旧校門より２メートル校舎側に移し、のり面を広く、傾斜を緩やかにし、入学式での記念撮影の定番となっている校門傍の桜を生かし、桜御影石を使用した。外に大きく間口を広げ、見通しの良いものとなった。６月２０日に起工式を行い、９月１７日に完工式を迎えた。

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記念式典は、平成２３年１０月２８日、岡崎市民会館にて行われた。登壇来賓は、岡崎市教育長（市長代理）・岡崎市中学校校長会会長・衆議院議員・県会議員（２名）・西三河私学協会役員（２名）・前本校校長の計８名であった。一般来賓は、市会議員と矢作地区総代（１８名）・愛知県私立高等学校校長と西三河地区公立高等学校校長（３２名）・西三河地区中学校校長（４１名）・業者関係（３６名）であった。内部来賓として、学園後援会・本校同窓会・旧ＰＴＡ役員・本校１期生・旧教職員など７０名を数えた。学園の登壇者は、理事長・学長・学園理事・校長・園長など１７名であった。そのほか一般市民・保護者・学園教職員合わせて１，１００名の参列者があった。式次第の作成は、題字を今田昌宏（本校書道教諭、日展連続入選）、絵画を福岡正臣（本校美術教諭、日展会友）が担当した。
式典後、法政大学教授尾木直樹氏が「親と教師が元気になる教育論」と題して記念講演を行った。尾木直樹氏は、近年「尾木ママ」の愛称で親しまれている教育評論家で、「子育てと教育は愛」「学校は安心と失敗と成長の砦」が信条である。一般市民など１，３００名以上が聴講した。
また、平成２３年と２４年の創立記念日９月２６日には、芸術鑑賞が行なわれた。平成２３年は、浅野祥氏による「津軽３味線」鑑賞、２４年は、今岡友美氏による「ジャズ」鑑賞であった（岡崎市民会館）。参加者は理事長・城西高校教職員・在校生のみである。浅野祥氏は、８歳にして津軽３味線全国大会１５歳以下の部で最年少優勝し、一般Ａ級の部では平成１６～１８年（２００４～２００６）まで３年連続優勝を遂げ、近年は海外公演を行っている慶応大学生である。今岡友美氏は、岡崎市出身のジャズシンガーである。天性の歌声と確かな歌唱力、飾らない親しみやすい人柄で人気がある。ゴスペルからビートルズナンバーまで、多様なジャンルに挑戦し、国内外でライブ・コンサート活動を行っている。
記念品としては「大堀相馬焼」が用意された。５０周年の記念の年に東日本大震災が起きたため、この記念品には、単なる記念品ではなく復興支援の一助となればとの思いが込められている。相馬焼の陶芸家陶俊弘氏が瀬戸に避難し創作をつづけているのを知り、その紹介で注文依頼をした。福島県浪江町１円で約３００年前から、相馬藩の特産物として関東に広がったものである。「青ひび」が器全体に拡がり地模様になっており、狩野派の筆法といわれる「走り駒」の絵が手描きされている。

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また全校生徒には、スポーツタオルを配布された。スクールカラーの緑色の生地に、黄色で５０周年記念ロゴと校名を入れたものである。またこれは５０回入学生（２４年度新入生）にも配布された。日常的にクラブ活動時にも使用されている。
さらに記念誌『写真で見る５０年誌』を編集した。創立から平成２３年までの歴史を、学校行事等を年代別に、部活動を各部活動別に、１１１頁、７３０枚以上の写真で構成し、来賓・学校関係者に謹呈した。

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